מייסד ענקית ההימורים 888 מאמין במודל של חברות שאינו כרוך באקזיטים או באג"חים. עבור חלקו בחברה שייסד יחד עם אחיו אהרון ז"ל והשותפים שי ורון בן יצחק, הוא אינו מושך דיווידינטים, אלא משכורת חודשית, לאחר שמניותיו יושבות אצל נאמן בלי יכולת לקבלן חזרה. סוציאליזם מסוג חדש הביא אותו להתמודד בפריימריז למפלגת העבודה בשנת 2005, אך לא הכניסה אותו למקום ריאלי ברשימה מייסד ענקית ההימורים 888 השכלה: הנדסה כימית, אונ' באר שבע פעילות ציבורית ופילנטרופית: שקד התמודד בשנת 2005 לפריימריז של מפלגת העבודה את דרכו החל שקד בחברת MCI בארה"ב. שנים אחר כך פנה אליו אחיו אהרון עם רעיון להקים חברת הימורים באינטרנט, לאחר שזה נכח בישיבה של רופאי שיניים שהתקיימה בתוך בית הימורים והציתה בו את הרעיון. השניים ביקרו במספר רב של בתי קזינו בכדי ללמוד את התחום ופנו לאחים שי ורון בן יצחק. יחד לקחו הארבעה הלוואה והקימו בשנת 1997 את מה שתהפוך לימים לאחת מענקיות ההימורים המקוונים הגדולות בעולם – חברת 888 המספקת פלטפורמה להימורים מקוונים עבור לקוחות פרטיים וכן תוכנות ושירותים נלווים עבור אתרים המעוניינים לספק שירותי הימורים בעצמן. כיום נסחרת 888 בבורסה של לונדון. יחד עם יורשי אחיו מחזיק שקד ב-51% ממניות החברה, בעוד האחים שי ורון בן יצחק מחזיקים ב-11% מהמניות. בשנת 2015 הגישה 888 הצעה לרכישת ענקית ההימורים BWIN בתמורה ל- 900 מיליון ליש"'ט, אך בתום חמישה חודשים של מאבקי השתלטות, הכריעו בעלי המניות השולטים בחברת BWIN את הכף לטובת הההצעה של חברת GVC . חברת 888 אמנם מחזיקה מרכז פיתוח בארץ, אך היא רשומה בגיברלטר, לאחר שלא צלחה להשיג את האישורים הממשלתיים להקמת חברת הימורים בישראל. שקד, שאינו מאמין באקזיטים, הפקיד את מניותיו בחברה בידי נאמן ומושך משכורת חודשית לפי מודל שאינו מאפשר לו לקבל אותן חזרה, כחלק מאג'נדה שאינה רואה באקזיט ערך עליון כי עם בדרך, לאחר שסירב למספר הצעות רכש, אחת מהן ע"י טדי שגיא. יחד עם בנו, אייל, פנה שקד בשנת 2007 לתחום המזון ופתח רשת בתי קפה בסין העונה לשם "צ'יטה קפה". הרשת כוללת היום כ-130 סניפים ברחבי המדינה.